6-MONOACETILMORFINA | SIGLA: 6-MAM

La 6-monoacetilmorfina (6-MAM) è un metabolita attivo dell’eroina (3,6-diacetilmorfina).

L’eroina viene prodotta per modificazione chimica della morfina, un alcaloide reperibile in natura nelle capsule immature del papavero da oppio (Papaver somniferum). L’eroina induce forte assuefazione ed è classificata come sostanza appartenente al gruppo I (per cui è bandito ogni uso farmacologico). L’eroina è il derivato dell’oppio di cui si fa maggiore abuso, e il suo uso è associato ad un’ampia gamma di problemi sanitari. Si somministra e viene assunta prevalentemente per via endovenosa, ma può anche venir sniffata o inalata.

Una volta assunta, l’eroina viene rapidamente metabolizzata ad opera di enzimi denominati esterasi e trasformata in tre metaboliti aventi attività stupefacente: la morfina, la 3-monoacetilmorfina e la 6-monoacetilmorfina. Quest’ultima, che è la molecola più attiva delle tre, viene in parte a sua volta metabolizzata in morfina, e in parte escreta come tale nelle urine.

La 6-monoacetilmorfina non si forma per acetilazione della morfina nell’organismo; la presenza perciò di 6-MAM nei fluidi corporei non può essere causata dall’iniezione o assunzione di analgesici oppiacei legali (contenenti ad esempio morfina, codeina, etilmorfina, diidrocodeina), o dall’assunzione di grosse quantità di semi di papavero da oppio. Il riconoscimento della presenza della 6-MAM nelle urine, mediante una specifica ricerca della sostanza, indica inequivocabilmente che il soggetto ha assunto eroina nelle ultime 24 ore, mentre il test che svela la presenza generica di morfina nelle urine è positivo anche se sono state assunte altre sostanze quali ad esempio la codeina contenuta in alcuni preparati analgesici o in alcuni sciroppi per la tosse. Per questo motivo, il Department of Health and Human Services, (DHHS, Ministero della sanità e dei servizi sociali) ha introdotto linee direttive aggiornate per i test sugli oppiacei che prevedono l’obbligo di test per la 6-monoacetilmorfina per tutti i campioni di urina risultati positivi agli oppiacei per poter confermare l’abuso di eroina.

La 6-MAM è un prodotto liposolubile e come tale penetra facilmente la barriera emato-encefalica. Poiché il radicale acetilico è legato al gruppo 6 mentre il gruppo 3, responsabile del legame con i recettori μ dell’encefalo, è libero, la 6-MAM presenta un’altissima affinità per il tessuto cerebrale e produce quindi effetti molto più rapidi e violenti dell’eroina stessa. È tuttavia difficile produrla come droga sintetica, in quanto i laboratori clandestini non sono in grado di acetilare la morfina selettivamente in posizione 6. È però verosimile che alcune partite di black tar (catrame nero o eroina nera) prodotte in Messico e smerciate negli USA contengano una rilevante percentuale di 6-MAM. Per tale motivo, una sostanza meno raffinata potrebbe essere più potente (e pertanto più letale) rispetto alle varietà prodotte sotto forma di polvere.

In Italia potrebbe essere stata prodotta localmente ed essere la responsabile di una serie di morti per overdose avvenute nell’estate del 2009.